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アルゼンチン映画『瞳の奥の秘密』を見て感銘を受けたビリー・レイ監督は、プロデューサーのマーク・ジョンソンから、「この作品のハリウッド版を手掛けてみないか」ともちかけられて最初はためらったが、「このストーリーを、アメリカを舞台にして掘り下げることに価値があると感じた」と振り返る。
自ら脚本を手掛けたビリー監督を励ましたのは、オリジナル版の監督で、本作の製作にも参加したフアン・カンパネラだ。カンパネラは、「ビリーは元のストーリーに素晴らしいひねりを加えた。オリジナル版の多くを尊重しつつ、アメリカ式に語る方法を見つけたんだ」と称賛する。
最初にキャスティングされたのは、レイ役のキウェテル・イジョフォーだ。
キウェテルは脚本を読んだ時のことを、振り返る。「本物の世界が形作られていて、その中に極めて奥深いものが脈打っていた。とても心を打たれて、早くこの世界に飛びこみたくてうずうずした。友人や家族への責任といった、普遍的で現実味を帯びたテーマにも心惹かれたんだ」
また、キウェテルは１日に幾度も監督の元を訪れ、「3日後にこのシーンがあるだろ。今日のシーンにこんな台詞を加えれば、もっと効果的なシーンになると思うんだ」と提案を繰返したいう。監督は撮影を振り返りながら語る。「99パーセントのケースで彼は正しかったよ、脚本が持つ可能性を掘り下げてくれたんだ」
ジェスというキャラクターは、最初は男性が演じる筈だったのだが、ジュリア・ロバーツが女性に書き変えてくれるなら演じたい、と名乗り出てくれた。「優れたアイデアだと感じつつ、脚本を書いた時の構想とは異なっていたため、当初は懸念点も多かったが、結果的にジュリアが「映画を別次元へと引き上げてくれた」と監督は絶賛する。「彼女は、これまで一度も入ったことのない領域に踏み込んでいった」
ジュリアは撮影時を振り返りながら「重荷を抱え、絶え間なく続く苦悩を背負っていたとしたら、人の外見や心情はどんな風に変わるのか、という点を意識しながら役にのめり込んでいった」と自信たっぷりに語った。
クレア役のキャスティングには、2つのチェック項目があった。まず、レイが13年も彼女のことを想い続けたことから、“忘れられない女性”でなければならなかった。次に、地区検事に見えるリアリティが必要だった。ニコール・キッドマンなら、もちろんその両方をクリアできた。
ニコールは、脚本を読んだ時、プロットに魅力を感じたと語る。「3人の力強いキャラクターがいて、さらに力強いストーリーラインを持つ脚本に出会うなんてケースはめったにないわ。その上、ジュリアとキウェテルと共演するというチャンスには、とても抗えなかった」また、ニコールはビリー監督について「彼は映画を組み立てる抜群の感性を持ち合わせていて、私たちが求めれば、頻繁に脚本を書き換えてくれた」と敬意を表した。